松谷化学工業株式会社 希少糖生産技術研究所
三木町希少糖研究研修センター
〒761-0615 香川県木田郡三木町大字小蓑1351-2
Izumoring-padで学ぶ希少糖の数
Izumoring-padで学ぶ希少糖の数
まず、アルドースとケトースの数はそれぞれ何種類存在するのか,Izumoring-padを用いて調べることにする。
Izumoring-padは六炭糖のアルドースとケトースのフィシャー投影式を OH のバーを移動することで示すことができるように作られている。赤のアルドースでは移動できる OH のバーは４本存在し,青のケトースは移動できる
OH のバーの数は３本である。この OH のバーの意味が重要となる。
＜不斉炭素＞
有機物は炭素を骨格とした炭素化合物である。
炭素は４本の結合の手を持っていることは知っているとおりである。この炭素 Ｃ が結合する４つの原子が異なる場合には、二つの異性体が存在する。立体配置のみが異なる炭素化合物が存在するのである。有機化合物の中の炭素原子が異なる４種の原子と結合しているものを不斉炭素という。Izumoring-pad で移動できる OHのバーがある炭素が、不斉炭素を示している。
＜単糖の数＞
有機化合物すなわち炭素化合物の異性体の種類は、不斉炭素の数によって決まる。異性体は不斉炭素が１つあると２種類存在する。従って炭素化合物の異性体の数は、２の不斉炭素数乗（３の場合は２３＝８）となる。アルドースでは OH のバーが４本、ケトースでは３本存在する。その結果、アルドースは２４で１６種類、ケトースは２３で８種類が存在する。
Izumoring-pad の下に２４種類の全ての名前が記載されている。
＜希少糖の数＞
２４種類の中で自然界に多く存在するアルドースは D-glucose, D-mannose, D-galactose、ケトースでは D-fructose である（青い矢印で示している）。従って、希少六炭糖の数はこれら４種類以外の２０種類となる。